I 1987 laver Eisner en skæbnefortælling, der har en beboelsesejendom som omdrejningspunkt. I den konceptuelt forbundne grafiske novellesamling “The Building” (“Bygningen”, 1989), følger man de forskellige mennesker, der bor i den, og som sammen er med til at give dette objekt af beton og stål sit helt eget unikke liv. Det er dog først i hovedværket “Dropsie Avenue” fra 1995 (“Dropsie Avenue”, 1995), at han breder fortællingen ud til at dække en hel boligblok. Dropsie Avenue er den fiktive boligkarré i Bronx, som optræder i næsten alle Eisners grafiske romaner om livet i New York. Han præsenterer os for gadens historie. Fra den i sin tid bliver grundlagt af hollandske nybyggere, til den næsten 500 år senere bliver lavet om til et parcelhuskvarter. Man følger en række gennemgående figurer, der hver gennemlever tragedier og solstrålehistorier. Vi ser hvordan byrummet udvikler sig med opfindelsen af højhusene, og hvordan de mange emigranter hver især tilfører stedet deres eget særpræg. Eisners ambitiøse projekt bruger gaden som et billede på Amerikas udvikling som nation. “Dropsie Avenue” er hele vejen igennem spækket med historiske og politiske referencer. Fra 2. Verdenskrig til krigen i Vietnam, fra økonomisk depression til national højkonjunktur, og fra de etniske minoriteters status som fremmede i et nyt land til deres senere selvforståelse som fuldblodsamerikanere.
Alle personernes små historier er beskrevet med Eisner karakteristiske indføling i almindelige menneskers liv. Det gælder både den handicappede Rowena, der drømmer om prinsen på den hvide hest, men også Red, der forlader sin elskede for at deltage i Vietnamkrigen, kun for at vende tilbage som en bitter krøbling.