Ifølge Kierkegaard selv, var ”Enten – Eller” (1843) starten på hans egentlige forfattervirksomhed. Det er Kierkegaards første og nok også mest kendte værk. Bogen består af to dele, der beskæftiger sig med henholdsvis det æstetiske og det etiske. Bogen er skrevet under en række pseudonymer, som Kierkegaard tillægger forskellige synspunkter.
Første del af ”Enten – Eller” består af en lille samling afhandlinger, der alle omhandler det æstetiske som en livsanskuelse – heriblandt en af Kierkegaards mest berømte tekster; ”Forførerens Dagbog”.
”Det er ingen Kunst at forføre en pige, men en Lykke at finde En, der er værd at forføre,” skriver Johannes i sin dagbog, der giver er indblik i forføreren Johannes’ overvejelser om den pige, Cordelia, han har valgt at gøre til sin genstand. Johannes planlægger med djævelsk blik for detaljen og udtalt selviskhed at forføre Cordelia, uanset omkostninger for hende og hendes nærmeste. Det er ikke så meget forførelsen i sig selv – som man kender det fra Don Juan – der er interessant for den udspekulerede Johannes, men snarere hele den iscenesættelse, der går forud, der optager ham. Han sætter verden i scene efter sit eget hoved for selv at få størst mulig nydelse ud af den. Han er det æstetiske menneske, der forsøger at gøre sit liv poetisk, at behandle det som et kunstværk. Johannes er dog ikke noget godt eksempel. For trinnet efter forførelsen er fortvivlelsen. For hans tilværelse hænger ikke sammen, men består kun af enkelte øjeblikke af nydelse.
Anden del af bogen fremlægger det etiske i en række kortere breve og tekster. For etikeren er livets formål ikke at nyde, men derimod at handle. For etikeren handler det om at give sin ”Historie Continuitet; thi det faaer den først, naar den ikke er Indbegrebet af hvad der er skeet eller hændt mig, men min egen Gjerning.” Etikeren er ikke afhængig af øjeblikkets nydelse, men forsøger at handle i overensstemmelse med samfundets regler og love for på den måde at blive sig selv. Det vil sige, at få en kone og i det hele taget gøre, hvad samfundet forventer.
”Enten – Eller” har, sammen med ”Stadier paa Livets Vei” (1845), givet anledning til den såkaldte ”stadielære”. Den er en teori om forholdet mellem det æstetiske, det etiske og det religiøse, forstået som tre eksistenssfærer. Det sidste stadie er det religiøse. Hvor det for æstetikeren handlede om at nyde og for etikeren om at handle, er det centrale for den religiøse ifølge Kierkegaard at lide. I erkendelsen af, at mennesket ikke selv kan skabe tilstrækkelig mening i livet. Den erfaring er ifølge Kierkegaard positiv i den forstand, at den giver anledning til en forståelse, at meningen med livet måske ikke ligger i én selv – men uden for en selv. Ifølge Kierkegaard hos Gud.