Hesses værker kunne fra en ende af hedde 'Nye selvoptagelser' eller 'Nye perspektiver på mig selv'. Hans hovedpersoner er variationer over ham selv, genier i den bogstavelige betydning som åndsvæsner. De digter, vandrer, lider, føler, filosoferer, dyrker historien, sanser naturen og kvinden og kærligheden og begår selvmord eller går til grunde eller forsvinder tragisk. De har intet til overs for borgerligheden og flokdyr i almindelighed. Mange af dem synes at være på jagt efter moderen i en eller anden overført betydning af begrebet, en art 'urmoder' i det jungianske perspektiv, som Hesse dyrkede. Det etablerede samfund med alle sine grovheder og afstumpede mekanismer er patriarkalsk, inkarneret af faren. Det er fra moren, at digterheroen har fået sine evner, det er fra hende, han har hentet sin fintmærkende sansning, sit ophøjede væsen, sine følelser og evner til at elske. Faren har gjort både mor og søn ondt med sin vanetænkning og købmandssjæl. I den forstand er forfatterskabet hen ad vejen en art uforløst Ødipus-konflikt, i stedet for at slå far ihjel og knalde mor, eller bekæmpe farens samfund, forsvinder hovedpersonerne ind i deres romantiske reservater, vandringen, naturen, kunsten, følelserne.
Hesse foretager det samme forsvindingsnummer som sine hovedpersoner. Det er næppe for meget at sige, at han afskyr den verden, som vokser frem omkring ham. Den forpester hans romantiske hjemstavn og åndshistoriske middelalderkulisser med alskens nymodens dilder dalder, som larmer og sviner, telefoner og automobiler og jazzmusik og dansemusik og åndsindustri og kulturfabrikation og plebejere. Den hyller alt, hvad der er skønt og smukt og ophøjet i reklamer, industriskorstene, lejekaserner, radiostøj, indskrænkede borgerdyr og forråede forbrugere. Derfor kunne det formentlig ikke gå hurtigt nok med at komme ud på landet og stifte en traditionel, lille familie, da han i 1904 udgav debutromanen "Peter Camenzind" og pludselig kunne leve af forfattergerningen.
Han lejer sig ind i et lille hus i landsbyen Gaienhofen ved Bodensøen sammen med sin første hustru, Maria. Det er regionen Schwaben akkurat som fødebyen Calw. Befolkningen er kendt for at være velhavende og for, at der er en grund til det. "Schaffen, schaffen, häusle bauen" – 'skaffe, skaffe, bygge lille hus' – villa, volvo og vovse – siger andre tyskere om dem med en blanding af misundelse og foragt. De er snusfornuftige og påholdende. Hesse havde en rem af huden. Han ruttede ikke med pengene, og han solgte sig ikke en pfennig for billig, når der skulle forhandles forlagskontrakt.
I 1911 foretog han sin eneste store udlandsrejse, til Indien. Han havde interesse for Østerlandsk mysticisme og religion med hjemmefra og blev yderligere stimuleret af den betydning som inspiratoren Jung tilskrev den og af en generel hype i samtiden – ikke mindst i den populære teosofi. Hans ægteskab fungerede ikke. Han skriver et par romaner, "Gertrud" (1910) og " Roßhalde“ " (1914), som han ikke selv regner for forfatterskabets største, og som hører til de få, som ikke er oversat til dansk. Han underkaster sig et langt terapiforløb hos en discipel af Jung.
Han flytter til Bern. Han deltager i Første Verdenskrig som sygehjælper i de kejserlige tyske tropper. Efter krigen bryder ægteskabet sammen. Hustruen er psykotisk og bliver indlagt. De bliver skilt. Det er en kritisk periode i Hesses liv. Til de personlige problemer og psykiske udfordringer lægger sig en masse fysiske kvababbelser, først og fremmest øjensmerter, men akkurat som under hans pubertetskriser, aner man en hvis koketteren og forstillelse. Han fortrækker majestætisk til sit hjem i det smukke Ticino i Alperne og erklærer, at han nu er asketisk eneboer, men det er jo ikke sjovt at være asketisk eneboer, hvis der ikke er nogen til at beundre en for det, og det er ikke rart at have ondt i kroppen, hvis man ikke kan fortælle om det, så der var masser af venner på besøg i huset, og han var engageret i en omfattende korrespondance. Blandt andet med dadaisten Hugo Ball, med hvem han deler en interesse for den tyske kunsthistorie, ikke mindst Nietzche og Goethe.
Han indgik et nyt kortvarigt ægteskab i 1924 og foretog, da det braste, endnu en tilbagetrækning til sin beundringsværdige eneboertilværelse. Han vedbliver frem til slutningen af tyverne at fremstå som en Lars von Trier uden Fontex, idiosynkratisk, svingende og depressiv. Hvor meget af det, der er reel krise, og hvor meget der er koketteri og vane er svært at sige, man kan bare konstatere, at det ikke går ud over hans grundliggende ressourcer, socialiteten, økonomien, fysikken og kreativiteten. Han vedbliver at have masser af venner, penge og en konstant produktion af bøger og artikler.