Anton Tjekhov voksede op i havnebyen Taganrog ved Sortehavet, hvor hans far drev en købmandsbutik. Faren var født af livegne bønder, men var blevet købt fri. Livegenskabet blev ophævet året efter Tjekhovs fødsel, alligevel voksede han op i et samfund, der hverken bar præg af demokrati eller social retfærdighed. Rusland var stadig regeret af en zar, der slog hårdt ned på anderledes tænkende og censurerede efter forgodtbefindende. Befolkningstilvæksten i byerne skabte sociale problemer, og bønderne havde, på trods af deres nyvundne frihed, meget elendige kår.
Da Tjekhov var 16 år rejste forældrene til Moskva, mens han selv blev tilbage og tog sin studentereksamen. Bagefter sluttede han sig til familien og begyndte at læse medicin. Hele sit liv følte han et stort ansvar for familiens vel. Allerede i gymnasietiden sendte han penge til sine forældre. Da han begyndte at skrive humoresker til forskellige magasiner, var det ikke kun lysten, der drev værket. Pengenød var drivkraften i Tjekhovs første litterære produktion. Han var ikke stolt af sine tidlige tekster, som han udgav under pseudonym, men enkelte værker som f.eks. Jagtselskabet (1884-1885) er anerkendt i dag. I 1887 kom hans egentlige gennembrud med novellesamlingen i I skumringen. Det var den første bog, der udkom i hans eget navn.
23980614
I 1894 afsluttede Tjekhov sit medicinstudie. I mange år arbejdede han som praktiserende læge, mens han skrev. Som læge kom han tæt på landbefolkningen og blev vidne til bøndernes trængsler. I Onkel Vanja (1897) lader han landlægen Astrov give udtryk for sin frustration: "Under den store faste nu sidst, i den tredje uge var det, kørte jeg en dag til Malitskoje…der var udbrudt plettyfus…I bondehytterne lå de syge i tætte rækker…Snavs, stinkende ælte og røg overalt… Kalve og svin og dødssyge mennesker - alt i et rodsammen på jorden."
På trods af at Tjekhov var tæt knyttet til Moskvas litterære miljø, kom han til at bo på landet en stor del af sit liv. For hans ikke velstående familie, var det langt mere rentabelt at bo uden for byen. Men Tjekhov kom til at flytte endnu længere bort. En blodstyrtning i 1897 tvang ham til at tage sin tiltagende tuberkulose alvorligt. Det var tydeligt, at han ikke længere tålte klimaet omkring Moskva. Han opgav sin praksis, og i 1899 slog han sig ned i Jalta på Krim. Mens han boede her, blev hans berømte dramaer opført i Moskva. Men det var ikke blot savnet af teateret og hans gode ven Maxim Gorki, der fik ham til at længes efter byen. Tjekhov havde forelsket sig i skuespillerinden Olga Knipper, som spillede hovedrollen i flere af hans skuespil. I 1901 giftede de sig, men livet var allerede løbet fra Tjekhov. Stærkt svækket måtte han kort efter premieren på sit sidste drama Kirsebærhaven (1904) drage på rekreation i Europa. Tjekhov døde kun 44 år gammel på et kursted i Schwarzwalds bjerge med sin hustru ved sin side.